Web sitesine göre, Obey giyim hattı gençlerin "dünyayı gündemlerine bükmek için propagandacıları göze almaları" için bir meydan okumadır. ters psikoloji yöntemi olarak kullanılır; statükoyu takip etmek ya da “itaat etmek” yerine, bu giyim hattı gençleri tam tersini yapmak ve kendileri için düşünmek için zorlamayı hedefliyor.
Shepard Fairey, Rhode Island Tasarım Okulu'na katıldı ve 1989'da, daha sonra bu popüler giyim hattının üretimini ortaya çıkaran bir çıkartma hazırladı. Tasarımcılar Mike Ternosky ve Erin Wignall ile birlikte çalışan Fairey, kadınlar ve erkekler için çeşitli kıyafetler yarattı.
Sanat okuluna devam ederken Fairey, yarı zamanlı olarak Rhode Island'daki Providence'daki bir kaykay dükkanında çalışıyor. Burada sanatçı grafiti sanatına ve kaykay topluluğunun eşsiz stillerine maruz kaldı. Punk rock müziğine olan ilgisinin yanı sıra kaykay, Fairey'in gelecekteki giyim sektörünü de etkiledi. Obey giyim hattı, kaykaycılar için popüler bir giyim seçeneği olmaya devam ediyor ve Fairey'nin sanatı, 2011'de Transworld Skateboarding dergisinin kapağında yer aldı.
Fairey'nin sanatı, Amerika Birleşik Devletleri'ndeki 2008 başkanlık kampanyası sırasında "HOPE" başlıklı gelecek başkan Barack Obama'nın kırmızı ve mavi bir portresini yarattığı zaman ortaya çıktı.
