Eylül 2015 itibariyle, Monica Lewinsky bekar kalmaya devam ediyor. Monica Lewinsky, o zamanki Cumhurbaşkanı Bill Clinton'la iki yıllık bir ilişkisi olan tombul 25 yaşındaki Beyaz Saray stajyeri olarak ün kazandı.
1998’de ortaya çıkan kamu skandalı Clinton’un başkanlığını neredeyse tamamen düşürdü ve Bayan Lewinsky, eski Cumhurbaşkanı Clinton’un ilk başta reddettiği ortak bir fikir birliği olan cinsel ilişki için haksız yere bütün suçu üstlendiğini söyledi. Skandaldan sonra, Bayan Lewinsky, kilo kaybı sözcüsü ve çanta tasarımcısı oldu ve kısa bir süre sonra Birleşik Krallık'ta yüksek lisansını tamamladığı göreceli anonimlikte bir ömür boyu ABD'den ayrıldı. Şöhretine bağlı olarak, hiçbir zaman kendi alanında profesyonel bir iş bulmadı.
İlişkiler belirsiz kaldı ve bir keresinde kör tarihlerin bile yalnızca "yarı kör" olduğundan şikayet etti. Zaman zaman crass ve acımasız şakalar konusu, zorbalık karşıtı bir savunucu ve Vanity Fair'e katkıda bulundu. 11 Eylül 2015 tarihli New York Post gazetesine göre, "New York'un Gerçek Ev Hanımı" gerçeği gösterisine katılabilir.
