İtalya’nın nüfus bakımından en büyük şehirleri Roma’dır, 2011’den itibaren 3,3 milyon sakinli olan Roma, Milano, Napoli, Torino, Palermo ve Bergamo. 2011’in en kalabalık ikinci şehri olan Milano, Nüfusu 3 milyon civarında olan nüfusa sahipken, altıncı kentin en kalabalık kenti olan Bergamo'nun 784.000 nüfusu vardı.
İtalya'nın başkenti Roma, tarihi ve sembolik önemi büyüktür. 2000 yıldan daha fazla bir zaman önce, Roma geniş bir imparatorluğa hükmetti ve Batı medeniyetinin doğduğu yerdi. Şehir dini öneme sahip ve Papa ve Katolikliğin koltuğuna ev sahipliği yapan Vatikan Şehri'nin yeri.
Floransa ve Venedik, özellikle sanat ve mimaride kültürel tarihi nedeniyle büyük ölçüde popüler turistik yerler olan iki büyük şehirdir.