2015 Aralık ayından itibaren, Damon Bennett'in hiç evlendiğini öne süren kamuya açık hiçbir bilgi yok. Bennett, Kanadalı televizyon dizisi “Holmes on Homes” ta çıkarak ün kazandı ev yenileme çevresinde. Ayrıca “Holmes Inspection” ve “Holmes Doğru Yapıyor” üzerinde göründü.
Damon Bennett, inşaat sektöründe çok genç yaşta tuğla örme ve çatı kaplama işlerinde çalışmaya başladı; İlk olarak dördüncü sezonda genel müteahhit olarak “Homes on Holmes” programında yer aldı. Altıncı sezonda kıdemli yüklenici ve şantiye şefi oldu. Gösterilerden ayrıldı ve The Holmes Group'tan 2013'te ayrıldı.
