1955'ten 2002'ye kadar popüler bir tavsiye sütunu yazan Ann Landers, tartışmalı konularla ilgili mektuplara cevap verdiği için biliniyordu. Bu konular eşcinsellik ve boşanmayı da içeriyordu.
Landers, eşcinselliği hakkında yazdığı ilk senesinde bir tavsiye köşe yazarı olarak başlayan tartışmalı konular hakkında yazdı. Uzun süre eşcinselliği bir hastalık olarak görmesine rağmen, 1973'te eşcinsel davranışların yasallaştırılması çağrısında bulundu. 1992'de eşcinselliğin bir hastalık olduğunu düşünmediğini, ancak eşcinsel evliliğini desteklemeyi hala reddettiğini belirtti.
1975 yılında, kendisi ve kocası boşandı ve sütununda açıkladı. Boşanmadan önce, beraberinde kalabilmesi için evlilik sorunları hakkında yazanları teşvik etti.
1971'de, Başkan Richard Nixon'ın kanser araştırması için 100 milyon dolar sağlayacak Ulusal Kanser Yasasını imzalamadığını belirterek etkisini yürüttü. Okuyucularından, sütunun kopyalarını, faturayı imzalayan Nixon'a göndermelerini istedi.
Landers sütununa başladığında, tavsiye köşe yazarlarının genellikle kendi görüşlerini önerdiği sırada olağandışı olan uzmanlardan gelen alıntıları da dahil etti. Ancak, Landers bazen yanlış önerilerde bulundu. Örneğin, 1995 yılında düğün hediyelerinin gelinin mülkü olduğunu belirtti. Başka bir seferinde, insanların Cadılar bayramı şekeriyle tıraş bıçağı koydukları asılsız söylentiyi destekledi.
Ann Landers, Esther Lederer'in kalem adıydı. İkiz kız kardeşi Pauline Phillips, "Sevgili Abby" tavsiye sütununu yazdı.
