2015'ten itibaren hiçbir web sitesi WBAL'den Sarah Caldwell'in doğum tarihini listelemiyor. Dört çocuğun ikincisi olan Mobile, Alabama'da doğdu. Bir ablası, küçük kız kardeşi ve küçük kardeşi vardır.
Caldwell, Maryland'de büyüdü ve Temple Üniversitesi'ndeki üniversiteye gitti. Spor kariyerinde raporlama kariyerine başladı ve kısa bir süre önce trafik muhabirliği yapmadan önce hava raporlarında çalıştı. 2002 yılında WBAL-TV'ye katıldı ve o zamandan beri istasyonun birincil trafik muhabiri oldu.
19 Aralık 2015 tarihi itibariyle evli, iki oğlu ve iki kedisi vardır. Caldwell boş zamanlarında film izlemekten hoşlanıyor ve favorilerinden biri "Onaltı Mum".