Caroline Kennedy'nin Ed Schlossberg'den ayrılmasına ilişkin bazı söylentiler, Arthur Sulzberger ile bir ilişkisi olduğu ve ABD'nin Japonya Büyükelçisi olarak yeni pozisyonuna odaklanmak istediği konusundaki söylentiler. Caroline Kennedy Yalnızca geç kalan Başkan John F. Kennedy'nin hayatta kalan çocuğu ve Ed Schlossberg, ABD Güzel Sanatlar Komisyonu'nda 2015'ten itibaren görev yapan Amerikalı bir tasarımcı.
Söylentiler, Kennedy'nin kişisel nedenlerden dolayı New York'taki boşalan senato koltuğunun ismini çıkarmasından dolayı yüzmeye başladı. Çiftin, aynı New York evinde yaşamadığı bildirildi ve Caroline, kocasından uzak yeni bir ülkede yaşamasını gerektiren yeni bir pozisyonu kabul etti. Çift esasen ayrı hayatlar yaşadı, bu yüzden onaylanmamış medya spekülasyonları ortaya çıktı.
Skandaldaki söylentilerden biri olan Arthur Sulzberger, The New York Times'ın başkanı ve Caroline Kennedy'nin çok yakın bir arkadaşı. Sulzberger, söylentiler zamanında Gail Gregg'den boşanıyordu. Başkan Kennedy’yi Japonya’ya davet etmek için Caroline Kennedy kocasıyla el ele göründüğü zaman söylentiler dinlendi. Hala evliler ve üç çocuğu var: Rose, Tatiana ve John.
