12 Kasım 2015 itibariyle, Ricky Skaggs'ın iki evliliğinden dört çocuğu var. Bir kızı, Molly ve bir oğlu Lucas, Sharon White ile birlikte, oğlu Andrew ve kızı Mandy ile Brenda Stanley'dir.
Ricky Skaggs'in çocukları Molly ve Lucas, 1981'den beri evlendiği Beyazlar'ın eski baş şarkıcısı Sharon White'da doğdu. 2002'den itibaren, Molly, 17 yaşında ve 12 yaşında Lucas evdeydi. anneleri tarafından okula. Molly o zamandan beri bir şarkıcı oldu ve sahnede babasıyla düzenli olarak sahne aldı. Yıllık bir Noel şovu yapıyorlar: "A Skaggs Family Christmas". Lucas ayrıca bir gitarist olarak vesilesiyle aile ile birlikte performans sergiliyor.
Skaggs, diğer iki çocuğu Andrew ve Mandy, ilk evliliğinden Brenda Stanley'e geldiler, 2002'de Andrew, 22 yaşında bir baba oldu ve ilk defa Ricky ve Sharon'ı büyükbaba yaptı. Aynı yıl, 24 yaşındaki Mandy, Tennessee, Nashville'deki hemşirelik okuluna devam ediyordu. 1990'da, Andrew, hastaneye acil bir gezi gerektiren kazayla bir çekim gerçekleştirdi. Ricky, Andrew’a şüphelinin yakalandığını bildirdikten sonra, Andrew, şüpheli için dua etmeleri gerektiğini ve böylece İsa’nın onu affedebileceğini söyledi.
