Kadınlar John Cusack, Minnie Driver, Neve Campbell, Jennifer Love-Hewitt ve Jodi Lyn O'Keefe'yi de içeriyor. Cusack, hiç evlenmedi ve 2009'da söylentiler Jodi Lyn O'Keefe'nin ayrıldığını önerdi Onunla çünkü o taahhüt etmeyi reddetti.
Nadiren halka açık görünmesine ve özel hayatı için korunmasına rağmen, John Cusack birkaç ünlüle çıkmıştır. 1989’da "Bir Şey Söyle ... "’nde müzikal bir romantikle tanışması, düşük performansından hoşlanan bir grup kadın hayranı kazandı. Ancak gerçekte, ilişkileri hiçbir zaman uzun sürmedi. Aralık 2015 itibariyle, 49 yaşındaki yıldız bekar ve arkasında 14 onaylanmış halkla ilişki var.
En ciddi ilişkileri Neve Campbell, Susannah Melvoin ve Jodi Lyn O'Keefe ile oldu. 1995 yılında "Bullets Over Broadway" adlı filmi sırasında şarkıcı Susannah Melvoin ile yaşadı. Cuseve yaşlı kadınlarla çıkmak istediğini kabul etmeden önce Neve Campbell, beş yıl boyunca aktörle ilişki içindeydi. Jodi Lyn O'Keefe ile buluşmaya devam etti, ancak çift, altı yıllık on-off buluşmasından sonra ayrıldı, çünkü sözde O'Keefe evlenmek istedi.
Cusack'in onaylanmış ilişkilerine ek olarak, söylentiler Uma Thurman, Alexandra Kerry ve Claire Forlani ile çıktığını gösterir.
