1960'ta Oleg Cassini, ilk bayan Jacqueline Kennedy'nin resmi tasarımcısı oldu. Cassini, onu dünyadaki genç kadınların moda ikonu haline getirdiği bir dolap tasarladı. Bu dönemde ilk bayan tarafından popüler olan diğer tasarımcılar Chanel, Givenchy ve Dior'du.
Cassini kariyerine gençlik olarak başladı, Fransa'da yeni moda çizimleri yapmak için seyahat etti ve tasarımcıları kopyalamaları için eskizleri İtalya'ya getirdi. Çizim üzerine çalıştı ve moda olarak kariyerini seçmeden önce çeşitli ödüller kazanmaya devam etti. Daha sonra Hollywood'a taşındı ve filmler için kostümler tasarlamaya başladı. Daha sonra, 1948'de kendi salonunu kurdu ve moda endüstrisinde zengin, ünlü ve orta sınıf için tasarımcı olarak büyük başarılar elde etmeye devam etti.
